Opis: PWN 1976 str. 218, stan db+ (podniszczona lekko okładka, nieaktualne pieczatki) ISBN Przygotowując materiał do nowoczesnych ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej trzeba znaleźć kompromis między szeregiem sprzecznych czynników. Duże obciążenie studentów z jednej strony i ograniczona ilość miejsc w laboratorium z drugiej wyznaczają dość sztywno limit czasu przeznaczonego na ćwiczenia. Mimo że prowadzenie wysoce zindywidualizowanych doświadczeń z dużą grupą studentów staje się niemożliwe, to ćwiczeń nie można sprowadzić do prostych operacji typu „zmieszaj i odsącz". Rozwój eksperymentalnej chemii organicznej do wyrobienia niezbędnej wprawy wymaga coraz bardziej skomplikowanych doświadczeń. Układając ćwiczenia należy także uwzględnić różnice uzdolnień studentów i tak pracę zaplanować, żeby wszyscy odnieśli korzyść. Przygotowując ten podręcznik mieliśmy na uwadze wymienione aspekty i staraliśmy się znaleźć kompromis uwzględniający możliwie jak najszerzej wszystkie postulaty. Najistotniejszą decyzją było wprowadzenie metod instrumentalnych. Współczesna praca w laboratorium organicznym jest uzależniona w dużym stopniu od analizy chromatograficznej i spektroskopii. Metody te należy wprowadzić na początku kursu i stosować jak najczęściej — nie tylko od przypadku do przypadku. Pracownia organiczna stanowi dla większości studentów pierwszą okazję do nauczenia się czegoś na temat tych metod. Dlatego też wybraliśmy analizę mieszanin metodą chromatografii gazowej czy. cienkowarstwowej jako główny temat kilku rozdziałów. Jedynie rozdział poświęcony identyfikacji wymaga udostępnienia studentom aparatury spektroskopowej, ale dane spektroskopowe uwzględniliśmy w wielu ćwiczeniach oraz w pytaniach. , Ćwiczenia podzieliliśmy na trzy działy. Jedenaście '.pierwszych rozdziałów dotyczy techniki i metod stosowanych we wszystkich ćwiczeniach. To pozwala na doprowadzenie wykładów i seminariów do takiego stadium, w którym studenci będą mogli z pełnym zrozumieniem wykonywać ćwiczenia laboratoryjne. Do niektórych ćwiczeń z rozdzielania i oczyszczania związków organicznych zastosowaliśmy mieszaniny* otrzymane przez studentów w wyniku prostych reakcji. Sądzimy, że o wiele bardziej korzystne i interesujące dla studenta jest rozdzielenie związków powstałych w reakcji, którą przeprowadził, niż praca z anonimową mieszaniną wydaną przez asystenta. W pierwszych siedmiu rozdziałach niektóre związki występują więcej niż jeden raz, aby uzyskać większą zwartość materiału oraz zmniejszyć różnorodność niezbędnych odczynników. Rozdziały 9 i 10 mają na celu danie studentom podstaw interpretacji widm niezbędnych przy identyfikacji związków. Na materiał zawarty w tym rozdziale można się powoływać w dowolnej części wykładów czy seminariów związanej z widmami. Rozdział 11, omawiający literaturę chemiczną, jest nieco obszerniejszy, ponieważ zawarty w nim materiał nie jest łatwo dostępny w innych źródłach. Zamieściliśmy w nim ćwiczenie polegające na odnalezieniu w literaturze związku i metod jego syntezy oraz podaliśmy do wyboru inne ćwiczenia, by pracę w laboratorium uczynić bardziej zindywidualizowaną. Kolejność ćwiczeń w rozdziałach 12-34 jest podobna do kolejności stosowanej w większości współczesnych podręczników, takich jak „Chemia Organiczna" Morrisona i Boyda; połączyliśmy razem chemię związków alifatycznych i aromatycznych, natomiast aminy oraz tematy o węższym zakresie, takie jak związki heterocykliczne, omówiliśmy w dalszej części. Nie znaczy to jednak, że rozdziały te winny być przerabiane w jakimś określonym porządku. Ćwiczenia opracowano pod różnymi kątami widzenia. W niektórych przypadkach główny nacisk położono na syntezę, w innych na analizę złożonej mieszaniny produktów lub porównanie reaktywności. Niektóre rozdziały zawierają zagadnienia, na które należy uzyskać odpowiedź na podstawie danych eksperymentalnych: w ten sposób podnosi się rolę i znaczenie dokonywanych przez studenta obserwacji. Ćwiczenia umieszczone w końcowym rozdziale dotyczącym identyfikacji nieznanych związków są nieco trudniejsze, lecz mimo to dawały dobre wyniki i były entuzjastycznie przyjmowane przez studentów. Przy identyfikacji główny nacisk położono na widma w podczerwieni i NMR, tak jak powinno być w każdym nowoczesnym programie. Niektóre reakcje grupowe są niewątpliwie cenne, ponieważ utrwalają wiadomości o reakcjach grup funkcyjnych i dlatego zamieściliśmy je w podręczniku. Uznaliśmy jednak za właściwsze umieszczenie ich we wcześniejszych rozdziałach dotyczących grup funkcyjnych, a nie jako narzędzia identyfikacji o nie zawsze pewnej wartości. Na koniec kilka słów na temat zakresu i objętości podręcznika. Jednym ze sposobów podejścia do książki tego rodzaju jest staranie się o umieszczenie takiej ilości materiału, jaka tylko jest możliwa, tak, aby książka stanowiła możliwie zamkniętą całość. My staraliśmy się ograniczyć podręcznik jedynie do zakresu niezbędnego do wykonania doświadczenia. Przy niektórych tematach, szczególnie identyfikacji, konieczne jest korzystacie także z innych źródeł. 1. Wprowadzenie 2. Krystalizacja 3. Ekstrakcja 4. Destylacja 5. Chromatografia gazowa 6. Chromatografia cienkowarstwowa 7. Chromatografia kolumnowa: rozdzielanie nitroanilin 8. Destylacja z parą wodną olejków eterycznych 9. Spektroskopia w podczerwieni 10. Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego 11. Literatura chemii organicznej 12. Wolnorodnikowe chlorowanie 2,4-dwumetylopentanu 13. Dehydratacja 2-metylocykloheksanolu 14. Reakcje Dielsa i Aldera: rozdzielanie cis- i f/ww-piperylenu 15. Reakcje Friedela i Craftsa: ^i-dwu-r-butylobenzen 16. Otrzymywanie chlorku cykloheksylu 17. Reaktywność chlorków 18. Reakcja Grignarda: cykloheksylofenylokarbinol 19. Otrzymywanie i stereochemia dwucyklicznych alkoholi. 20. Utlenianie kwasem chromowym 21. Stała równowagi reakcji estryfikacji: octan n-butylu 22. Wpływ podstawników na kwasowość kwasu benzoesowego 23. Wpływ podstawników na reaktywność 24. Analiza tłuszczów i olejów 25. Reakcje fotochemiczne . 26. Otrzymywanie bezwodnika benzoesowego 27. Benzyn: otrzymywanie 1,4-endotlenku 1,4-dwuwodoronaft'alenu 28. 2,4-Dwunitrofenylohydrazyna 29. Kondensacja aldolowa 30. Otrzymywanie i rozdzielanie o- i ^-nitrofenoli 31. Synteza lidokainy 32. Synteza amidu kwasu sulfanilowego 33. Nitrozowanie i dwuazowanie 34. Syntezy związków heterocyklicznych 35. Identyfikacja Skorowidz
|